Олег Каськів народився в 1978 р. в невеличкому містечку Кременець в родині музикантів. У віці 7 років він почав грати на скрипці під керівництвом своїх батьків-скрипалів, згодом він вступив до Національної музичної академії ім. Миколи Лисенка у Львові.


В 1996 р. Олег отримав стипендію для навчання в Швейцарії у відомій Міжнародній музичній академії ім. Ієгуді Менухна (International Menuhin Music Academy – IMMA), яка була заснована Сером Ієгуді Менухіним в 1977 році. Наставником Олега в Академії був професор Альберто Лисий, який свого часу навчався у Ієгуді Менухіна і був його єдиним учнем. Таким чином традиція чудової романтичної гри на скрипці передалась Олегу.
Сьогодні Олег Каськів – соліст та головний професор по класу скрипки в Академії.
Як соліст Олег Каськів регулярно і з великим успіхом виступає в Україні з такими оркестрами, як Національний симфонічний оркестр України, Одеський національний філармонійний оркестр, Симфонічний оркестр Львівської філармонії, а також в різних країнах світу у співпраці з такими колективами, як камерний ансамбль «Camerata Lysy», камерний оркестр «Camerata de Lausanne», Цюріхський симфонічний оркестр, Національний оркестр Бельгії, Монреальський симфонічний оркестр, Симфонічний оркестр Баден-Бадену.
Він є переможцем численних престижних конкурсів скрипалів, серед яких Міжнародний музичний конкурс ім. Королеви Єлизавети (Бельгія), Міжнародний конкурс ім. Давида Ойстраха (Україна), Міжнародний конкурс скрипалів ім. Богодара Которовича (Україна), Міжнародний конкурс ім. Луї Шпора (Німеччина), Міжнародний конкурс скрипалів у Монреалі (Канада), Міжнародний конкурс скрипалів «Премія Родольфо Ліпізер» (Італія), Міжнародний конкурс скрипалів в м. Ніредьгазі (Японія), Міжнародний конкурс скрипалів ім. Баліса Дваріонаса (Литва) та Міжнародний конкурс Молінарі (Швейцарія).
Олег грає на скрипці майстра Джузеппе Гварнері «дель Джезу», одного з найвидатніших скрипкових майстрів в історії, наданій йому на знак визнання високого класу як скрипаля та музиканта.